Blair will Chuck endlich erobern und hofft, von Dan Ratschläge für eine erfolgreiche Strategie zu bekommen. Doch ihr Plan geht nicht auf. Als sie sich schließlich dazu durchringt, Chuck ihre Gefühle zu offenbaren, weiß Dan das zu verhindern, um sich an Blair zu rächen. Serena lernt auf einer Vernissage den Künstler Aaron kennen und hat einen heißen Flirt mit ihm. Nachdem sie sich Dans Segen geholt hat, stellt sie jedoch enttäuscht fest, dass der mit einer anderen verschwindet.