Um Blair von Chuck fernzuhalten, hat Nate eine Wohnung für sie angemietet. Doch all seinen Versuchen zum Trotz verbringt Blair erneut viel Zeit mit Chuck, der zudem versucht, gegen Nate zu intervenieren. Blair ist enttäuscht, als sie feststellt, dass Nate ihr nicht vertraut ... Gabriel spielt Serena die große Liebe vor, und diese scheint zunächst darauf reinzufallen. Alarmiert von ihren Freunden stellt sie Gabriel jedoch eine Fangfrage, um seine wahren Gefühle herauszufinden ...