Das erste Date von Dan und Serena läuft alles andere als zufriedenstellend, weil er verzweifelt versucht, das It-Girl zu beeindrucken. Währenddessen lädt Blair ihre Freunde zu ihrer alljährlich stattfindenden Party ein. Jenny wird dort mit Alkohol abgefüllt und muss dann noch Eric aus der Klinik befreien. Doch das ist nicht die einzige Dummheit, zu der Jenny verführt wird ... Indes macht sich Erics Mutter Lily große Sorgen und bittet Rufus um Hilfe.