Dan muss sich plötzlich zwischen zwei Frauen entscheiden, als seine beste Freundin Vanessa in der Stadt auftaucht und ihm ihre Gefühle gesteht. Indes ist Blair mit den Vorbereitungen für einen großen Maskenball, den sie organisiert, beschäftigt und nutzt dafür Jenny schamlos aus. Sie hofft, dass sie sich dort Nate wieder annähern kann, doch dieser ist von seinen Gefühlen für Serena geblendet. Der Abend hält jedoch noch viele andere Überraschungen für die Kostümierten bereit ...