Obwohl Serena den diesjährigen Debütantinnenball nicht besuchen will, wird sie von ihrer Großmutter dazu überredet. Dabei macht sie ihrer Enkelin auch noch klar, dass sie sich einen anderen Jungen als Dan an ihrer Seite wünscht. Als Dan davon erfährt, ist der Streit mit Serena vorprogrammiert. Obwohl Blair und Nate mittlerweile getrennt sind, bittet er sie, mit ihm auf den Ball zu gehen. Chuck ist darüber natürlich alles andere als erfreut ...