Obwohl Blair wegen Nate schwer zu kämpfen hat, macht sie auf ihrer 17. Geburtstagsparty gute Mine zum bösen Spiel. Dan entscheidet sich, Vanessa mit zur Feier zu nehmen. Er hofft, dass sie und Serena sich besser kennenlernen. Das Vorhaben verläuft jedoch anders als geplant. Nate wird indes von seiner Mutter überredet, die Sache mit Blair noch einmal zu überdenken. Nate kann sich jedoch nicht überwinden, sodass die enttäuschte Blair eine folgenschwere Wette mit Chuck eingeht ...