Rory schließt sich einer geheimen Verbindung der Chilton Schule an, die sich "The Puffs" nennt. Diese Gruppe soll sehr viel Macht besitzen, doch die neuen Anwärterinnen müssen sich vorab einer Mutprobe unterziehen: Die Mädchen sollen in das Büro des Direktors einbrechen ... Unterdessen organisiert Lorelai eine Modenschau für wohltätige Zwecke in ihrem Hotel.