Auf einer von Emily organisierten Auktion trifft Lorelai auf Peyton. Er gefällt ihr überaus gut und um sich mit ihm treffen zu können bleibt ihr nichts anderes übrig, als sich von ihrer Mutter seine Nummer zu besorgen. Das erste Date der beiden läuft allerdings keinesfalls wie geplant ... Während Lorelai der Sache keine Träne nachweint, ist Emily alles andere als erfreut. Sie ist nämlich sehr gut mit Peytons Mutter befreundet und sieht in der Situation ein großes Problem ...