Lukes Neffe Jess ist in Stars Hollow, da seine Mutter nicht mehr mit ihm zurecht kommt. Der Junge ist tatsächlich sehr verhaltensauffällig - er rebelliert, klaut und verhält sich arrogant gegenüber den Bewohnern der Kleinstadt. Lorelai mischt sich natürlich in Lukes Erziehungsmaßnahmen ein, was dem überforderten Onkel missfällt. Lediglich Rory entdeckt einige gute Seiten an dem aufsässigen Jess.